Я думаю, что ты прав. Я не понимаю почему, но мне кажется, что ваш итератор groupby предварительно повторяется. Кодом проще объяснить:

>>> even_odd_key = lambda x: x % 2
>>> evens_odds = sorted(range(10), key=even_odd_key)
>>> evens_odds_grouped = itertools.groupby(evens_odds, key=even_odd_key)
>>> [(k, list(g)) for k, g in evens_odds_grouped]
[(0, [0, 2, 4, 6, 8]), (1, [1, 3, 5, 7, 9])]

Все идет нормально. Но что происходит, когда мы пытаемся сохранить содержимое итератора в виде списка?

>>> evens_odds_grouped = itertools.groupby(evens_odds, key=even_odd_key)
>>> groups = [(k, g) for k, g in evens_odds_grouped]
>>> groups
[(0, <itertools._grouper object at 0x1004d7110>), (1, <itertools._grouper object at 0x1004ccbd0>)]

Конечно, мы только что закешировали результаты, и итераторы по-прежнему хороши. Верно? Неправильный.

>>> [(k, list(g)) for k, g in groups]
[(0, []), (1, [9])]

В процессе получения ключей группы также перебираются. Итак, мы действительно просто кэшировали ключи и выбросили группы, сохранив самый последний элемент.

Я не знаю, как django обрабатывает итераторы, но, основываясь на этом, я предполагаю, что он кэширует их как списки внутри. Вы могли бы хотя бы частично подтвердить эту интуицию, выполнив вышеописанное, но с большим количеством ресурсов. Если единственный отображаемый ресурс является последним, то почти наверняка у вас где-то возникла описанная выше проблема.

Шаблоны Django хотят знать длину вещей, которые зациклены с помощью {% for %}, но у генераторов нет длины.

Поэтому Django решает преобразовать его в список перед итерацией, чтобы иметь доступ к списку.

Это ломает генераторы, созданные с использованием itertools.groupby. Если вы не перебираете каждую группу, вы теряете содержимое. Вот пример от основного разработчика Django Алекса Гейнора, сначала обычный groupby:

>>> groups = itertools.groupby(range(10), lambda x: x < 5)
>>> print [list(items) for g, items in groups]
[[0, 1, 2, 3, 4], [5, 6, 7, 8, 9]]

Вот что делает Джанго; он преобразует генератор в список:

>>> groups = itertools.groupby(range(10), lambda x: x < 5)
>>> groups = list(groups)
>>> print [list(items) for g, items in groups]
[[], [9]]

Есть два способа обойти это: преобразовать в список до того, как это сделает Django, или запретить Django делать это.

Самостоятельное преобразование в список

Как показано выше:

[(grouper, list(values)) for grouper, values in my_groupby_generator]

Но, конечно, у вас больше нет преимуществ использования генератора, если это для вас проблема.

Предотвращение преобразования Django в список

Обратным способом является обернуть его в объект, который предоставляет метод __len__ (если вы знаете, какой будет длина):

class MyGroupedItems(object):
    def __iter__(self):
        return itertools.groupby(range(10), lambda x: x < 5)

    def __len__(self):
        return 2

Django сможет получить длину, используя len(), и ему не нужно будет преобразовывать ваш генератор в список. К сожалению, Django делает это. Мне повезло, что я мог использовать этот обходной путь, так как я уже использовал такой объект и знал, какой всегда будет длина.