Я потратил часы, пытаясь понять это.
Я делаю следующее:
sudo apt-get install python-dev
sudo apt-get install libjpeg8-dev
sudo apt-get install libfreetype6 libfreetype6-dev
mkvirtualenv -p python2.7 --no-site-packages foobar
pip install PIL
Всякий раз, когда я пытаюсь загрузить изображение на свой веб-сайт django-cms, я получаю сообщение об ошибке.