LiveData не отслеживает после первого вызова

У меня есть пример @Micklo_Nerd, но он не использует вашу проблему удаления файлов, но дает вам представление о том, что вам нужно делать. В моем примере пользователь вводит имя, и после нажатия кнопки список изменяется.

activity_main.xml

<?xml version="1.0" encoding="utf-8"?>
<android.support.constraint.ConstraintLayout
    xmlns:android="http://schemas.android.com/apk/res/android"
    xmlns:tools="http://schemas.android.com/tools"
    xmlns:app="http://schemas.android.com/apk/res-auto"
    android:layout_width="match_parent"
    android:layout_height="match_parent"
    tools:context=".MainActivity">

<Button
        android:text="Add"
        android:layout_width="wrap_content"
        android:layout_height="wrap_content"
        android:id="@+id/buttonAdd"
        app:layout_constraintStart_toStartOf="@+id/filename"
        app:layout_constraintEnd_toEndOf="@+id/filename"
        android:layout_marginTop="24dp"
        app:layout_constraintTop_toBottomOf="@+id/filename"/>
<EditText
        android:layout_width="wrap_content"
        android:layout_height="wrap_content"
        android:inputType="textPersonName"
        android:ems="10"
        android:id="@+id/filename"
        android:layout_marginStart="8dp"
        app:layout_constraintStart_toStartOf="parent"
        android:layout_marginEnd="8dp"
        app:layout_constraintEnd_toEndOf="parent"
        android:layout_marginTop="32dp"
        app:layout_constraintTop_toTopOf="parent"/>
<TextView
        android:layout_width="match_parent"
        android:layout_height="wrap_content"
        android:id="@+id/textView"
        app:layout_constraintStart_toStartOf="parent"
        android:layout_marginStart="8dp"
        app:layout_constraintEnd_toEndOf="parent"
        android:layout_marginEnd="8dp"
        android:layout_marginTop="16dp"
        app:layout_constraintTop_toBottomOf="@+id/buttonAdd"/>

 </android.support.constraint.ConstraintLayout>

MyRepository (в вашем примере MyLiveData)

Здесь вы должны выполнить работу по получению имен файлов в папке и поместить их в MutableLiveData.

class MyRepository {

    fun loadFileNames(liveData : MutableLiveData<MutableList<String>>, filename: String){

       var fileList : MutableList<String>? = liveData.value

       if(test == null)
           fileList = MutableList(1){ filename }
       else
          fileList.add(filename)

       liveData.value = fileList
     }

}

MyViewModel

Здесь у меня есть два метода: один для обновления списка, когда я нажимаю кнопку, а другой для получения списка имен файлов. Вероятно, вам понадобится только тот, который получает список

class MyViewModel : ViewModel() {
    val repo: MyRepository
    var mutableLiveData : MutableLiveData<MutableList<String>>


    init {
       repo = MyRepository()
       mutableLiveData = MutableLiveData()
    }

    fun changeList(filename: String){

       repo.loadFileNames(mutableLiveData, filename)
    }

    fun getFileList() : MutableLiveData<MutableList<String>>{

      return mutableLiveData
    }
}

MainActivity

Здесь вы видите, что я наблюдаю за методом, который возвращает список имен файлов, и это то, что вам нужно сделать, потому что это то, что изменится.

class MainActivity : AppCompatActivity(), View.OnClickListener {

   private val TAG = "MyFragment"

   private lateinit var viewModel: MyViewModel

   override fun onCreate(savedInstanceState: Bundle?) {
      super.onCreate(savedInstanceState)
      setContentView(R.layout.activity_main)

      viewModel = ViewModelProviders.of(this).get(MyViewModel::class.java)

      viewModel.getFileList().observe(this, Observer<MutableList<String>> { fileNames ->
         Log.d(TAG, "New Live Data Dispatch")

         textView.text = ""

         for ((index, name) in fileNames!!.withIndex()) {
            textView.append("the element at $index is $name\n")
         }
      })

      buttonAdd.setOnClickListener(this)
   }

   override fun onClick(v: View?) {
      when(v!!.id){
        R.id.buttonAdd -> {

            viewModel.changeList(filename.text.toString())
            filename.text.clear()
        }
      }
   }
}

Надеюсь это поможет.