Есть ли способ сделать ToolStripMenuItem общим для меню и панелей инструментов?

Что ж, на самом деле это одно из раздражающих ограничений .Net GUI-Building Libraries.

Распространенным обходным путем будет динамическое управление вашими меню, добавление в них элементов по мере их открытия. Некрасиво, но довольно гладко с точки зрения пользовательского опыта. Хитрость заключается в использовании следующей практики дизайна пользовательского интерфейса: меню никогда не отображаются одновременно, поэтому вы можете заменять элементы в горячем режиме.

private void myContextMenuStrip_Opening(object sender, CancelEventArgs e)
{
    myContextMenuStrip.Items.Insert(3, myToolStripMenuItem);
}  

Затем, используя флаги и логику кода, вы сможете узнать, при открытии Menu/ToolBar/ContextMenu, какие элементы он должен отображать.

В итоге я реализовал SharedMenuItem, в обязанности которого входило регистрировать и обновлять элементы пользовательского интерфейса, которые требовали изменений. Контекстное меню оказалось достаточно другим, чтобы обеспечить собственный обработчик.

Вместо обновления всех элементов меню я обновил SharedMenuItem, который затем позаботился о других изменениях.

[EDIT] Код (добавление других свойств является тривиальным/даже автоматически генерируемым):

public class SharedMenuItem
{
    bool enabled = false;
    public bool Enabled
    {
        get { return enabled; }
        set
        {
            enabled = value;
            foreach (var member in members)
            {
                member.Enabled = value;
            }
        }
    }

    bool visible;
    public bool Visible
    {
        get { return visible; }
        set
        {
            visible = value;
            foreach (var member in members)
            {
                member.Visible = visible;
            }
        }
    }

    string text;
    public string Text
    {
        get { return text; }
        set
        {
            text = value;
            foreach (var member in members)
            {
                member.Text = text;
            }
        }
    }

    string toolTipText = "";
    public string ToolTipText
    {
        get { return toolTipText; }
        set
        {
            toolTipText = value;
            foreach (var member in members)
            {
                member.ToolTipText = toolTipText;
            }
        }
    }

    private List<ToolStripItem> members = new List<ToolStripItem>();

    public void Remove(ToolStripItem member)
    {
        members.Remove(member);
    }

    public void Add(ToolStripItem member)
    {
        members.Add(member);
    }

    public SharedMenuItem(string text)
    {
        this.text = text;
    }
}