Определить, подключены ли наушники или нет через VBScript

Вы должны иметь возможность использовать класс Win32_SoundDevice WMI. Вот пример сценария, который может послужить хорошей отправной точкой:

strComputer = "."
Set objWMIService = GetObject("winmgmts:\\" & strComputer & "\root\cimv2")
Set colItems = objWMIService.ExecQuery("Select * from Win32_SoundDevice",,48)
For Each objItem in colItems
    Wscript.Echo "Availability: " & objItem.Availability
    Wscript.Echo "Caption: " & objItem.Caption
    Wscript.Echo "Description: " & objItem.Description
    Wscript.Echo "Name: " & objItem.Name
    Wscript.Echo "Status: " & objItem.Status
    Wscript.Echo "StatusInfo: " & objItem.StatusInfo
Next

(источник)

Я бы сделал несколько сравнительных прогонов до и после подключения наушников и исходил из этого.