Я задаю этот вопрос исключительно с точки зрения простоты разработки.
Производительность не имеет значения, потому что у нас будет процесс сборки, который объединяет и сжимает все наши файлы CSS в один файл для выпуска, а затем сжимает его.
Но с кем будет проще работать команде фронтенд-разработчиков? Несколько файлов или один файл, разделенный на отдельные разделы комментариями?