Чтение/запись файлов с несколькими порядками

Я бы начал с реализации собственного Comparator<String>, который сравнивает длину (ы) перед сравнением значений String (на самом деле неплохо также обрабатывать null), например

static class StringLengthComp implements Comparator<String> {
    @Override
    public int compare(String o1, String o2) {
        if (o1 == null) {
            if (o2 != null) {
                return -1;
            }
            return 0;
        } else if (o2 == null) {
            return 1;
        }
        int r = Integer.valueOf(o1.length()).compareTo(o2.length());
        if (r != 0) {
            return r;
        }
        return o1.compareTo(o2);
    }
}

Затем вы можете сохранить значения в List<String>. и используйте Collections.sort(List, Comparator), а затем распечатать в файл после выполнения. Кроме того, я предлагаю вам использовать try-with-resources, например

public static void main(String[] args) {
    try (Scanner fileInput = new Scanner(new File("names.txt"));
            PrintStream fileOut = new PrintStream(new File("results.txt"));) {
        int sum = 0;
        List<String> names = new ArrayList<>();

        while (fileInput.hasNext()) {
            String name = fileInput.next();
            names.add(name);
            while (fileInput.hasNextInt()) {
                sum += fileInput.nextInt();
            }
        }
        Collections.sort(names, new StringLengthComp());
        for (String name : names) {
            fileOut.println(name);
        }
    } catch (FileNotFoundException e) {
        e.printStackTrace();
    }
}

Чтобы распечатать их в алфавитном порядке, вам нужно будет хранить все имена в структуре данных (если вы знаете, сколько имен у вас будет, используйте массив; если вы не знаете, сколько имена, которые у вас будут, используйте список массивов).

После того, как все файлы будут в контейнере, вам придется просмотреть их еще раз, чтобы отсортировать (есть несколько способов сделать это, самым простым является пузырьковая сортировка. Другие, которые могут быть подходящими, включают сортировку выбором и быструю сортировку). ).

Наконец, после того как все они отсортированы, выполните цикл, который проходит по списку x раз, где x — максимальное количество символов в самой длинной строке в списке. Каждый раз, когда вы проходите по списку, распечатывайте символы определенной длины.