Лучший способ создать подкласс шаблона объекта в dll плагина?

Я отредактировал ваш вопрос, потому что он слишком длинный и многословный (3000 символов).

Ответ на вопрос 1

Чтобы динамически загружать DLL, посмотрите этот ответ. Он использует отражение для перебора каждого типа в сборке и использует Activator.CreateInstance() для создания экземпляров классов.

Для вашей системы плагинов я бы создал что-то вроде:

В вашем .exe:

public interface IPlugin
{
    void DoSomething();
}

public class A : IPlugin
{
    public virtual void DoSomething() {}
}

public class B : IPlugin
{
    public virtual void DoSomething() {}
}

public class C : IPlugin
{
    public virtual void DoSomething() {}
}

public class D : IPlugin
{
    public virtual void DoSomething() {}
}

В библиотеке DLL:

public class NewA : A
{
    public override void DoSomething() { base.DoSomething() }
}

public class NewB : B
{
    public override void DoSomething() { base.DoSomething() }
}

public class NewC : C
{
    public override void DoSomething() { base.DoSomething() }
}

public class NewD : D
{
    public override void DoSomething() { base.DoSomething() }
}

В своем клиентском коде код против IPlugin. Ваш клиентский код не знает о конкретных классах A, B, C, D.

Загрузите нужные классы из имеющихся у вас DLL и вставьте их в IPlugin

Ответ на вопрос 2

У вас могут быть классы с одним и тем же именем класса, если они находятся в разных пространствах имен, вы не можете иметь классы с одним и тем же именем в одном и том же пространстве имен. В вашем случае они должны быть в разных пространствах имен, так что все в порядке.