Отправка электронной почты не работает, когда я запускаю скрипт, но построчно работает, почему?

i не определено. Вы бы увидели NameError, если бы не обернули try и голый except вокруг всего. У вас должно быть как можно меньше в блоке try, по крайней мере. Также вы можете поймать конкретную ошибку as e. Это также напечатает ошибку, чтобы вы могли понять, в чем проблема.

Итак, код должен быть:

import smtplib

i = 1
text = "This is remarkable"
fromaddr = "<gmail address>"
toaddr = "<email address>"
msg = """\
        From: <gmail address>
        To: <email address>
        Subject: Message number %i

        %s""" % (i, text)

try: 
    server = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com:587")
    server.set_debuglevel(1)
    server.ehlo()
    server.starttls()
    server.login("<email>", "<password>")
    ret = server.sendmail(fromaddr, toaddr, msg)
except Exception as e:
    print 'some error occured'
    print e
else:
    print "returned : ", ret
    print "message sent"
    i += 1

Ваша переменная счетчика i не определена. try-except не является циклом. Вы должны быть более осторожными с тем, что вы помещаете в блок try. Только операторы переноса, которые, по вашему мнению, могут вызвать исключение, которое вам нужно перехватить. Конечно, ваша строка msg должна быть построена вне обработчика исключений, поскольку она не должна давать сбоев, и если это произойдет, ваш код неверен. Обращения к почтовому серверу могут быть обернуты:

server = smtplib.SMTP(host="smtp.gmail.com", port="587")
server.set_debuglevel(1)
try:
    server.ehlo()
    server.starttls()
    server.login("<email>", "<password>")
    server.sendmail(fromaddr, toaddr, msg)
    print "message sent"

except smtplib.SMTPException as e:
    print "Something went wrong: %s" %str(e)

finally:
    server.close()

Таким образом, вы уменьшили объем кода в блоке try-except.

При перехвате исключений будьте осторожны, чтобы не перехватить больше, чем вы ожидаете. Мы можем определить, какой тип исключений мы ожидаем, а затем предпринять соответствующие действия. Здесь мы просто печатаем его. Блок finally: будет выполнен, даже если возникнет неизвестное исключение, которое мы не поймаем. Обычно здесь мы закрываем соединение с сервером или обработчик файла, поскольку исключение, созданное в блоке try, может оставить соединение с сервером открытым. Здесь необходимо создать экземпляр сервера за пределами блока try, иначе мы пытаемся получить доступ к переменной, которая выйдет за пределы области видимости, если возникнет исключение.

Все методы smtplib.SMTP выдают разные варианты smtplib.SMTPException, поэтому вам следует посмотреть на определение методов, а затем поймать только правильный тип исключения. Все они наследуются от smtplib.SMTPException, поэтому мы можем поймать этот тип, если нам лень.

Я подозреваю очень чувствительные системы фильтрации спама, которые есть у Google, поскольку вы можете получать предупреждения, когда запускаете код построчно без каких-либо проблем. Может быть введение задержки с использованием time.sleep в некоторых местах может дать фильтру спама ощущение, что расположение электронной почты более человеческое, чем автоматизированное.

В дополнение к этому я бы также предложил использовать альтернативный SMTP-сервер любого другого провайдера, и я уверен, что вы уже проверили бы свою папку со спамом....