Создайте экземпляр списка, в котором тип происходит от базового класса и интерфейса.

Если вам не нужен приведение, вы можете создать общий базовый класс, который вам нужен, с вариантом шаблона декоратора.

//our new base type
public interface IElementAndDropTarget : IDropTarget
{
    void DoSomethingAsUIElement();
    void MoreUIElementAndDropStuff();
}

// our decorator. We need to store UIElement and IDropTarget
// as different fields. The static "Make" is giving you
// the compile-time guarantee that they both refer
// to the same class
public class UIElementDecorator : IElementAndDropTarget
{
    private readonly UIElement t;
    private readonly IDropTarget dt;

    private UIElementDecorator(UIElement t, IDropTarget dt)
    {   
        this.t=t;
        this.dt=dt;
    }

    public static UIElementDecorator Make<T>(T t) where T: UIElement, IDropTarget
    {
        return new UIElementDecorator(t,t);
    }

    public void DoSomethingAsUIElement() {t.DoSomethingAsUIElement();}
    public void MoreUIElementAndDropStuff(){t.MoreUIElementAndDropStuff();}
    public void DoSomethingAsIDropTarget() {dt.DoSomethingAsIDropTarget();}
}

с этим, ваш список может быть

public List<IElementAndDropTarget> list = new List<IElementAndDropTarget>(); 

в AddDropTarget вы можете заполнить его украшенными классами как:

list.Add(UIElementDecorator.Make(target));

и это все. Остальной код может остаться прежним.

Вы не можете добавить два разных типа в список таким образом. По сути, вы говорите, что хотите, чтобы общий тип был либо X ИЛИ Y. Представьте, что произойдет, если вы сделаете foreach, компилятор не будет знать, хотите ли вы UIElement или IDragDrop.

Вам просто нужно поддерживать безопасность типов вручную. Используйте частный список (как вы, я полагаю), а затем выполните приведение вручную. Это зависит от вас, какой тип вы хотите использовать, или любой.

public class MyClass {

    private _list = new List<object>();  // don't store any type info for now

    public void AddDropTarget.... /* this is already correct */

    public void RunUiStuff() {
        // get all items that are of type UIElement.  Items of wrong type will be ignored
        foreach(var e in _list.OfType<UIElement>()) {

        }
    }

    public void RunDropStuff() {
        // cast works as well, but will throw if any object is not the correct type
        foreach(var e in _list.Cast<IDropTarget>()) {
        }
    }
}