Ключевой проблемой является то, что отображаемый ToC зависит от разбивки на страницы, чтобы знать, какой номер страницы поставить для каждого заголовка. Разбивка на страницы - это функция, предоставляемая механизмом компоновки, очень сложным программным обеспечением, встроенным в клиент Word. Написание движка макета страницы на Python, вероятно, не лучшая идея, определенно не тот проект, которым я планирую заняться в ближайшее время :)

ToC состоит из двух частей:

1. элемент, определяющий размещение ToC и такие вещи, как уровни заголовков, которые нужно включить.
2. фактическое видимое содержимое ToC, заголовки и номера страниц с соединяющими их пунктирными линиями.

Создание элемента довольно просто и относительно не требует больших усилий. Для создания фактического видимого содержимого, по крайней мере, если вы хотите, чтобы номера страниц были включены, требуется механизм компоновки Word.

Это варианты:

1. Просто добавьте тег и несколько других битов, чтобы сообщить Word, что ToC необходимо обновить. При первом открытии документа появляется диалоговое окно с сообщением, что ссылки необходимо обновить. Пользователь нажимает Да, и Боб - ваш дядя. Если пользователь нажимает «Нет», отображается заголовок ToC без содержания под ним, и ToC можно обновить вручную.

2. Добавьте тег, а затем задействуйте клиент Word с помощью C # или Visual Basic для библиотеки Word Automation, чтобы открыть и сохранить файл; все поля (включая поле ToC) обновляются.

3. Сделайте то же самое на стороне сервера, если у вас есть экземпляр SharePoint или что-то еще, что может сделать это с помощью Word Automation Services.

4. Создайте в документе макрос AutoOpen, который автоматически запускает обновление поля при открытии документа. Вероятно, не пройдет много проверок на вирусы и не будет работать с заблокированными сборками Windows, обычными в корпоративной среде.

Вот очень хороший набор скринкасты Эрика Уайта, объясняющие все непростые детали

Извините за добавление комментариев к старому сообщению, но я думаю, что это может быть полезно. Это не мое решение, но оно было найдено там: https://github.com/python-openxml/python-docx/issues/36 Благодаря https://github.com/mustash и https://github.com/scanny

    from docx.oxml.ns import qn
    from docx.oxml import OxmlElement

    paragraph = self.document.add_paragraph()
    run = paragraph.add_run()
    fldChar = OxmlElement('w:fldChar')  # creates a new element
    fldChar.set(qn('w:fldCharType'), 'begin')  # sets attribute on element
    instrText = OxmlElement('w:instrText')
    instrText.set(qn('xml:space'), 'preserve')  # sets attribute on element
    instrText.text = 'TOC \\o "1-3" \\h \\z \\u'   # change 1-3 depending on heading levels you need

    fldChar2 = OxmlElement('w:fldChar')
    fldChar2.set(qn('w:fldCharType'), 'separate')
    fldChar3 = OxmlElement('w:t')
    fldChar3.text = "Right-click to update field."
    fldChar2.append(fldChar3)

    fldChar4 = OxmlElement('w:fldChar')
    fldChar4.set(qn('w:fldCharType'), 'end')

    r_element = run._r
    r_element.append(fldChar)
    r_element.append(instrText)
    r_element.append(fldChar2)
    r_element.append(fldChar4)
    p_element = paragraph._p

@Mawg // Обновление ToC

Была такая же проблема с обновлением ToC и поиском в Google. Не мой код, но он работает:

word = win32com.client.DispatchEx("Word.Application")
doc = word.Documents.Open(input_file_name)
doc.TablesOfContents(1).Update()
doc.Close(SaveChanges=True)
word.Quit()

Для создания автоматического оглавления в Word с помощью python:

#First set directory where you want to save the file

import os
os.chdir("D:/")

#Now import required packages

import docx
from docx import Document
from docx.oxml.ns import qn
from docx.oxml import OxmlElement

#Initialising document to make word file using python

document = Document()

#Code for making Table of Contents

paragraph = document.add_paragraph()
run = paragraph.add_run()
fldChar = OxmlElement('w:fldChar')  # creates a new element
fldChar.set(qn('w:fldCharType'), 'begin')  # sets attribute on element
instrText = OxmlElement('w:instrText')
instrText.set(qn('xml:space'), 'preserve')  # sets attribute on element
instrText.text = 'TOC \\o "1-3" \\h \\z \\u'   # change 1-3 depending on heading levels you need

fldChar2 = OxmlElement('w:fldChar')
fldChar2.set(qn('w:fldCharType'), 'separate')
fldChar3 = OxmlElement('w:t')
fldChar3.text = "Right-click to update field."
fldChar2.append(fldChar3)

fldChar4 = OxmlElement('w:fldChar')
fldChar4.set(qn('w:fldCharType'), 'end')

r_element = run._r
r_element.append(fldChar)
r_element.append(instrText)
r_element.append(fldChar2)
r_element.append(fldChar4)
p_element = paragraph._p

#Giving headings that need to be included in Table of contents

document.add_heading("Network Connectivity")
document.add_heading("Weather Stations")

#Saving the word file by giving name to the file

name = "mdh2"
document.save(name+".docx")

#Now check word file which got created

#Select "Right-click to update field text"
#Now right click and then select update field option
#and then click on update entire table

#Now,You will find Automatic Table of Contents 

#Спасибо