Помощник Nullable Enum для значения по умолчанию

Ты делаешь это неправильно. Это не TimeList, который должен иметь значение NULL, а свойство TimePlan, которое должно хранить выбранный элемент. Вот что вы должны иметь в своей модели представления:

public TimePlan? TheTimePlan { get; set; }

public IEnumerable<SelectListItem> TimeList
{
    get
    {
        var enumType = typeof(TimePlan);
        var values = Enum.GetValues(enumType).Cast<TimePlan>();

        return
            from value in values
            select new SelectListItem
            {
                Text = Enum.GetName(typeof(TimePlan), value),
                Value = value.ToString(),
            };
    }
}

Затем в вашем представлении у вас будет:

@Html.DropDownListFor(model => model.TheTimePlan, Model.TimeList, "Please select...")

ОБНОВЛЕНИЕ:

Если вы хотите создать собственный html-помощник, вы можете сделать это следующим образом:

public static IHtmlString DropDownListForEnum<TModel, TEnum>(this HtmlHelper<TModel> htmlHelper, 
    Expression<Func<TModel, TEnum>> expression, string optionLabel)
{
    var metadata = ModelMetadata.FromLambdaExpression(expression, htmlHelper.ViewData);
    var enumType = GetNonNullableModelType(metadata);
    var values = Enum.GetValues(enumType).Cast<TEnum>();            

    var items =
        from value in values
        select new SelectListItem
        {
            Text = Enum.GetName(enumType, value),
            Value = value.ToString(),
            Selected = value.Equals(metadata.Model)
        };

    return htmlHelper.DropDownListFor(expression, items, optionLabel);
}

private static Type GetNonNullableModelType(ModelMetadata modelMetadata)
{
    Type modelType = modelMetadata.ModelType;

    Type underlyingType = Nullable.GetUnderlyingType(modelType);
    if (underlyingType != null)
    {
        modelType = underlyingType;
    }
    return modelType;
}

Затем в вашем представлении у вас будет:

@Html.DropDownListForEnum(model => model.TheTimePlan, "Please select...")