Можно ли стилизовать сообщения в октопрессе в соответствии с их тегами?

Вы можете просто использовать теги как классы CSS:

<ul>
  {% for post in site.posts %}      
      <li><a href="{{ post.url }}" class="tags {{ post.tags | join:' ' }}">{{ post.title }}</a></li>     
  {% endfor %}
</ul>

Таким образом, вы можете легко оформить ссылку с помощью CSS для любого тега.

Я предполагаю, что у вас есть класс old, который различает сообщения, или что вы можете стилизовать список старых сообщений с помощью класса old_posts. Вы можете создать два отдельных списка:

<ul class="old_posts">
    {% for post in site.tags.old %}
        <li><a href="{{ post.url }}">{{ post.title }}</a></li>
    {% endfor %}
</ul>

<ul class="new_posts">
    {% for post in site.posts %}
        {% unless post.tags contains 'old' %}
            <li><a href="{{ post.url }}">{{ post.title }}</a></li>
        {% endif %}
    {% endfor %}    
</ul>

Или вы можете создать один список со старыми сообщениями, получающими специальный класс old:

<ul>
  {% for post in site.posts %}
      {% if post.tags contains 'old' %}
          <li><a href="{{ post.url }}" class="old">{{ post.title }}</a></li>
      {% else %}
          <li><a href="{{ post.url }}" class="new">{{ post.title }}</a></li>          
      {% endif %}
  {% endfor %}
</ul>

По сути, site.posts, post.tags и site.tags.TAGNAME вместе с if-else, for и contains Liquid могут выполнять большинство задач, связанных со стилем специально помеченных постов.